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Addizione radicalica
Addizione al doppio legame di un alchene per via radicalica
In presenza di perossidi, luce o calore si può avere addizione al doppio legame di un alchene per via radicalica.
Come tutte le reazioni radicaliche, anche l'addizione si svolge in tre fasi distinte: inizio, propagazione e terminazione.
Nella fase di iniziazione si forma un radicale X· generalmente per scissione omolitica di un alogenuro H-X (in cui X = Cl, Br). Il radicale X· attacca il doppio legame con formazione di un radicale intermedio.
L'attacco del radicale avviene sull'atomo di carbonio del doppio legame meno sostituito; ciò permette di ottenere un radicale più sostituito e quindi più stabile (l'ordine di stabilità dei radicali di carbonio è infatti: terziario > secondario > primario).
La regioselettività è pertanto anti-Markovnikov.
Nella fase di propagazione il radicale intermedio attacca una molecola di HX generando il prodotto finale e un altro radicale X· che continua la catena di reazione radicalica.
Nella fase di terminazione si ha l'accoppiamento dei radicali che vengono coinvolti quindi in reazioni di terminazione di catena.
Si tenga infine presente che i radicali non sono in grado di trasporre e che quindi in queste reazioni non si hanno mai trasposizioni.
Un tipico esempio di reazione che evolve attraverso un simile processo è l'addizione radicalica di HBr al doppio legame.
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