Esercizi sugli alchini
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Gli alchini sono idrocarburi insaturi con formula generale è CnH2n-2 in cui n=1, 2, 3, ecc; sono caratterizzati dalla presenza di uno o più tripli legami carbonio-carbonio.
Di seguito proponiamo alcuni esercizi sugli alchini riguardanti sia la nomenclatura che la reattività di tali composti.
Esercizio #1
Assegna il nome al seguente composto:
Svolgimento
La catena più lunga è a 8 atomi di carbonio. Sia partendo da destra che da sinistra il triplo legame "cade" in posizione 4.
La numerazione inizia da sinistra in quanto è possibile assegnare ai sostituenti il numero più basso possibile.
Il nome del composto è: 3-bromo-2-cloro-4-ottino
Esercizio #2
Assegna il nome al seguente composto:
CH≡C-CH2-CH(CH3)-CH2-CH2-CH=CH-CH3
La numerazione della catena inizia da sinistra in quanto permette di dare il numero più basso possibile al triplo legame carbonio-carbonio.
In posizione 4 è presente un metile come sostituente; in posizione 7 è presente un doppio legame c=c.
Il nome del composto è: 4-metil-7-nonen-1-ino
Esercizio #3
Prevedi il prodotto della doppia addizione di HBr all'1-esino.
Svolgimento
L'addizione segue la regola di Markovnikov e pertanto, in entrambe le addizioni, l'idrogeno dell'acido si addiziona all'atomo di carbonio del doppio legame che ha il maggior numero di atomi di idrogeno legati a sé , mentre il bromo Br si addiziona al carbonio meno idrogenato.
Il prodotto della reazione è il 2,2-dibromoesano.
Esercizio #4
Scrivi l'equazione chimica della combustione dell'1-pentino.
Svolgimento
Il 1-pentino ha la seguente formula bruta: C5H8
L'equazione chimica è la seguente:
C5H8 + 7 O2 → 5 CO2 + 4 H2O
Esercizio #5
Prevedi il prodotto che si ottiene addizionando H2O all'1-esino.
Svolgimento
Anche in questo caso la reazione segue la regola di Markovnikov. Si ottiene inizialmente un enolo (1-esen-2-olo) che riarrangia a 2-esanone.
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Nella nomenclatura degli idrocarburi, chi ha la priorità tra doppio legame e triplo legame?
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