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Esercizi sugli alchini

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Gli alchini sono idrocarburi insaturi con formula generale è CnH2n-2 in cui n=1, 2, 3, ecc; sono caratterizzati dalla presenza di uno o più tripli legami carbonio-carbonio.

Di seguito proponiamo alcuni esercizi sugli alchini riguardanti sia la nomenclatura che la reattività di tali composti.

Esercizio #1

Assegna il nome al seguente composto:

3-bromo-2-cloro-4-ottino

Svolgimento

La catena più lunga è a 8 atomi di carbonio. Sia partendo da destra che da sinistra il triplo legame "cade" in posizione 4.

La numerazione inizia da sinistra in quanto è possibile assegnare ai sostituenti il numero più basso possibile.

Il nome del composto è: 3-bromo-2-cloro-4-ottino

Esercizio #2

Assegna il nome al seguente composto:

CH≡C-CH2-CH(CH3)-CH2-CH2-CH=CH-CH3

La numerazione della catena inizia da sinistra in quanto permette di dare il numero più basso possibile al triplo legame carbonio-carbonio.

In posizione 4 è presente un metile come sostituente; in posizione 7 è presente un doppio legame c=c.

Il nome del composto è: 4-metil-7-nonen-1-ino

Esercizio #3

Prevedi il prodotto della doppia addizione di HBr all'1-esino.

Svolgimento

L'addizione segue la regola di Markovnikov e pertanto, in entrambe le addizioni, l'idrogeno dell'acido si addiziona all'atomo di carbonio del doppio legame che ha il maggior numero di atomi di idrogeno legati a sè, mentre il bromo Br si addiziona al carbonio meno idrogenato.

Il prodotto della reazione è il 2,2-dibromoesano.

Esercizio #4

Scrivi l'equazione chimica della combustione dell'1-pentino.

Svolgimento

Il 1-pentino ha la seguente formula bruta: C5H8

L'equazione chimica è la seguente:

C5H8 + 7 O2 → 5 CO2 + 4 H2O

Esercizio #5

Prevedi il prodotto che si ottiene addizionando H2O all'1-esino.

Svolgimento

Anche in questo caso la reazione segue la regola di Markovnikov. Si ottiene inizialmente un enolo (1-esen-2-olo) che riarrangia a 2-esanone.

2-esanone

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