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Preparazione dei dieni coniugati

Sommario dei metodi di sintesi dei dieni coniugati

I dieni coniugati sono dieni nei quali i due doppi legami carbonio-carbonio sono separati da un legame singolo.

Es: C=C-C=C

diene coniugato

Diene coniugato

Vediamo i principali metodi di sintesi dei dieni coniugati.

Deidrogenazione alcani

L'1,3-butadiene utilizzato a livello industriale per la produzione della gomma, viene prodotto per deidrogenazione termica catalizzata del butano.

Il processo può essere schematizzato nel seguente modo:

sintesi del 1,3-butadiene

Deidratazione di alcoli insaturi

Gli alcoli insaturi sono alcoli che contengono un doppio legame. Per deidratazione di alcoli insaturi è possibile ottenere dieni coniugati.

Come esempio riportiamo la reazione di deidratazione del 3-metil-5-esen-3-olo.

deidratazione di alcoli insaturi

Deidroalogenazione di alogenuri insaturi

Per deidroalogenazione di alogenuri insaturi è possibile ottenere dieni coniugati.

Come esempio riportiamola la reazione di deidroalogenazione del 4-bromo-4-metil-1-esene

deidroalogenazione di alogenuri insaturi

Come è già stato detto parlando dei metodi di preparazione degli alcheni, la reazione di deidratazione e la reazione di deidroalogenazione sono tipicamente reazioni regioselettive, portando alla formazione dell'isomero più stabile.

Nel caso in cui ciò sia possibile, si formano pertanto prevalentemente i dieni coniugati che hanno una stabilità maggiore rispetto a quella dei dieni isolati.

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