Ossidazione ad acidi carbossilici di aldeidi e chetoni
Conversione di aldeidi e chetoni ad acidi carbossilici
Le aldeidi sono fra le classi di composti organici che si ossidano con maggiore facilità.
Esse vengono convertite in acidi carbossilici da numerosi agenti ossidanti, inclusi non solo gli usuali reagenti come permanganato e bicromato, ma anche reagenti relativamente blandi come ioni argento e rame.
L'ossidazione delle aldeidi tramite il reattivo di Tollens [ione Ag+ complessato dall'ammoniaca a formare lo ione Ag(NH3)2+] è accompagnata dalla liberazione di argento metallico che si deposita in condizioni opportune sotto forma di specchio.
Gli specchi ordinari vengono proprio preparati in questo modo.
Tale reazione viene sfruttata anche per il riconoscimento delle aldeidi e per distinguerle dai chetoni.
Ossidazione dei chetoni
L'ossidazione dei chetoni con reagenti come il permanganato o il bicromato richiede condizioni estremamente drastiche. Essa avviene in seguito alla rottura di un legame carbonio-carbonio; dalla reazione si formano miscele di acidi carbossilici.
Tale reazione è di scarsa utilità ad eccezione della ossidazione dei chetoni ciclici dalla quale si ottengono acidi bicarbossilici.
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