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Isobutile

Isobutile o gruppo isobutilico

L'isobutile o gruppo isobutilico è un residuo alchilico (o gruppo alchilico) che deriva formalmente dal 2-metilpropano per eliminazione di un atomo di idrogeno su uno degli atomi di carbonio terminali.

L'isobutile, rappresentato molto con la sigla i-Bu, ha quindi la seguente struttura:

isobutile

e viene spesso rappresentato con la seguente formula: (CH3)2CH–CH2

Nella nomenclatura IUPAC assume il seguente nome: 2-metilpropil.

Qualora il gruppo (CH3)2CH–CH2– sia il sostituente di una catena idrocarburica principale, la nomenclatura IUPAC vuole che:

  • si trovi la più lunga catena di atomi di carbonio. Il composto assume il nome del corrispondente idrocarburo. Nel nostro esempio (si veda immagine seguente) la catena più lunga è a nove atomi di carbonio ed è pertanto un nonano.
  • si numeri la catena idrocarburica partendo dall'estremità più vicina al gruppo isobutilico;
  • venga individuato il carbonio della catena principale a cui l'isobutile è legato (nel nostro esempio è il 5°);
  • il sostituente (CH3)2CH–CH2– della catena principale viene denominato isobutil.

Pertanto il composto:

5-isobutilnonano

prende il nome di: 5-isobutilnonano.

Nella nomenclatura IUAPC il composto assume invece il nome di: 5-(2-metilpropil)nonano.

Catione isopropilico

Il catione isobutilico corrisponde alla struttura: (CH3)2-CH-+

L'atomo di carbonio terminale con carica positiva e quindi privo di un elettrone, presenta ibridazione sp2.

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