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Idrogenazione dei composti aromatici

Riduzione del benzene a cicloesano

La riduzione di un anello aromatico con idrogeno e catalizzatore è una reazione molto più difficile e lenta della corrispondente riduzione di un alchene.

La ragione è che, ovviamente, la riduzione dell'anello aromatico provoca la perdita dell'energia di risonanza.

A temperatura ambiente è possibile ridurre l'anello aromatico di un arene utilizzando idrogeno alla pressione di 2-3 atm, un catalizzatore molto attivo (come il platino) e un opportuno solvente (come l'acido acetico).

idrogenazione del benzene con platino a basse temperature

Riduzione del benzene a cicloesano

A temperature più alte (100-200 °C) si può utilizzare come catalizzatore anche il nickel, meno attivo, a patto che il sistema sia mantenuto ad alta pressione (100-150 atm).

Riduzione del benzene a cicloesano: conclusioni

Concludendo, per ridurre il benzene a cicloesano è possibile operare in due modi diversi.

Il primo metodo prevede la riduzione del benzene con platino e idrogeno in acido acetico. In questo caso si può operare anche a basse temperature (25°C).

Il secondo metodo prevedere la riduzione del benzene con nichel ed etanolo. In questo caso il sistema deve essere mantenuto ad alte temperature (100-200 °C) e ad alte pressioni (100-150 atm).

Pertanto:

riduzione del benzene a cicloesano

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