Ciclopentano
Conformazione del ciclopentano
Il ciclopentano è l'alcano ciclico a cinque atomi di carbonio.
La sua formula grezza è C5H10.
È un idrocarburo molto infiammabile che a temperatura ambiente si presenta come liquido incolore.
Conformazione del ciclopentano
Sebbene venga spesso rappresentata con un pentagono regolare, la molecola del ciclopentano non è una molecola planare.
Uno dei cinque gruppi metilenici ―CH2― si trova infatti fuori dal piano formato dagli altri quattro atomi di carbonio (conformazione a busta).
L'atomo di carbonio fuori dal piano cambia continuamente; un atomo di carbonio fuori dal piano cerca infatti di rientrarvi scacciando quello che segue. In tale modo la non-planarità gira attorno all'anello. Tale fenomeno è noto come pseudorotazione.
Nella conformazione non planare del ciclobutano c'è un aumento di tensione angolare rispetto alla ipotetica molecola planare ma c'è anche una netta diminuzione di tensione torsionale.
Come è possibile notare dalla proiezione di Newman della figura seguente, la conformazione ripiegata del ciclopentano diminuisce l'eclissamento tra i legami C―H adiacenti, quindi i legami C―H non sono completamente eclissati, cosa che si realizzerebbe se il ciclobutano fosse piano.
Quindi, l'aumento di tensione angolare è nettamente compensato dalla diminuzione di tensione torsionale; ciò determina una struttura meno tensionata, meno instabile e quindi a minor contenuto di energia rispetto alla ipotetica conformazione piana.
Studia con noi