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Ammonolisi

Reazioni degli esteri con ammoniaca e ammine

Gli esteri reagiscono con l'ammoniaca (ammonolisi) e con le ammine primarie e secondarie per dare le ammidi.

La reazione è abbastanza lenta, raramente completa, e di scarsa importanza preparativa.

Le ammine terziarie non reagiscono con gli esteri in quanto non hanno neanche un atomo di idrogeno che può essere sostituito dal gruppo acilico.

La reazione tra un generico estere e ammoniaca può essere scritta nel modo seguente:

ammonolisi

Meccanismo della reazione

La reazione avviene secondo un meccanismo a due stadi.

Nel primo stadio della reazione si ha l'attacco nucleofilo dell'ammoniaca al carbonio carbonilico dell'estere. Si ha la formazione di un intermedio tetraedrico neutro.

primo stadio dell'ammonolisi

Nel secondo stadio della reazione si ha la dissociazione dell'intermedio tetraedrico con formazione di un alcol e di una ammide.

secondo stadio della reazione chimica

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