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Stereoisomeria

Definizione di stereoisomeria

La stereoisomeri è un particolare tipo di isomeria che si ha in quei composti che, pur avendo la stessa formula bruta e pur avendo gli atomi legati nello stesso identico ordine, differiscono in una diversa disposizione spaziale degli atomi.

Esistono due tipi di stereoisomeria: l'isomeria conformazionale e l'isomeria configurazionale.

Nella isomeria conformazionale, gli stereoisomeri differiscono tra loro solo per una rotazione attorno al legame semplice C-C.

Tali isomeri si interconvertono troppo rapidamente per permetterne una separazione e per questo motivo non sono fisicamente separabili.

Nella isomeria configurazionale i due stereoisomeri possono essere trasformati l'uno nell'altro solo attraverso una rottura dei legami e una loro ricombinazione.

Infatti, se i quattro sostituenti legati ad un atomo di carbonio sono diversi, esistono due differenti modi per legare i sostituenti all'atomo di carbonio.

Ad esempio, nella molecola seguente gli atomi sono legati nello stesso identico modo, ma per trasformare un isomero nell'altro è necessario scambiare di posizione il bromo con il fluoro; questo è possibile solo attraverso una rottura dei legami e una loro ricombinazione.

isomeria configurazionale

Esempio di isomeri configurazionali.

I due isomeri sono differenti in quanto non è possibile sovrapporre contemporaneamente tutti gli atomi di una figura a quelli identici dell'altra figura. Per maggiori approfondimenti si rimanda alla seguente sezione: enantiomeri.

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