Esercizi sulle reazioni di aldeidi e chetoni
Esercizi online e gratuiti sulle reazioni di aldeidi e chetoni
Esercizio #1
Nelle reazioni di addizione al carbonile, è più reattivo il guppo carbonilico di una aldeide o di un chetone?
Perché?
Svolgimento
È più reattivo il gruppo carbonilico delle aldeidi.
Ciò è dovuto a due motivi:
1) il gruppo >C=O delle aldeidi è più polare; infatti nei chetoni la presenza dei gruppi alchilici legati al cabonio carbonilico, diminuisce, per effetto induttivo, la carica δ+ sul carbonio.
2) I radicali alchilici e arilici ostacolano, per ingombro sterico, l'attacco dei reagenti nucleofili sul carbonio carbonilico dei chetoni.
Esercizio #2
Prevedere il prodotto della reazione tra formaldeide e CH3CH2CH2MgX e successiva idrolisi acida.
Svolgimento
Si tratta di una reazione tra formaldeide e un reattivo di Grignard.
Si ottiene un alcol primario.
La reazione è la seguente:
CH3CH2CH2MgX + H2CO → CH3CH2CH2CH2OH
Esercizio #3
Che cosa succede trattando il propanale con NaOH?
Svolgimento
Trattando una aldeide con NaOH si ha la reazione nota con il nome di condensazione aldolica.
La condensazione aldolica comporta la somma di due molecole di aldeide (nel nostro caso la somma di due molecole di propanale).
La "saldatura" avviene tra il carbonio 1 della prima aldeide (quello del gruppo >C=O) e il carbonio in 2 (posizione α) della seconda, purché quest'ultima, come nel nostro caso, possegga almeno un atomo di idrogeno in α.
La reazione globale è la seguente:
Esercizio #4
Partendo dal 3-ossobutirronitrile, indicare una via di sintesi per ottenere il 4-ammino-2-butanone.
Svolgimento.
Si vuole ottenere la seguente trasformazione:
La riduzione diretta con LiAlH4 non è possibile in quanto verrebbe inevitabilmente ridotto anche il gruppo >C=O del chetone.
Bisogna pertanto inizialmente proteggere il gruppo carbonilico fomando un chetale; successivamente ridurre il gruppo -CN a -CH2NH2 (con LiAlH4) e infine ripristinare il gruppo >C=O.
La sequenza di reazioni da utilizzare è la seguente:
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