Scissione ossidativa di dioli vicinali
Proprietà speciali degli 1,2-dioli
Gli 1,2-dioli mostrano proprietà alquanto diverse da quelle presentate da due ossidrili isolati. In particolare il legame carbonio-carbonio che unisce i due gruppi ossidrili, può essere facilmente rotto da agenti ossidanti.
Ad esempio, l'acido periodico e il tetraacetato di piombo riescono a rompere il legame carbonio-carbonio formando due composti carbonilici (aldeidi o chetoni).
Nel caso dell'acido periodico la reazione può essere rappresentata nel seguente modo:
Come è possibile notare l'acido periodico (agente ossidante) si riduce ad acido iodico.
Nello stesso identico modo i dioli vicinali ciclici portano alla formazione di composti dicarbonilici.
Se i due gruppi ossidrilici sono in posizione cis, la reazione risulta essere più veloce.
Scissione ossidativa tramite permanganato di potassio e acido cromico
Anche il permanganato di potassio e l'acido cromico riescono a rompere il legame carbonio-carbonio di dioli vicinali ma ossidano questi atomi al loro stato di ossidazione più alto. Per questa ragione non è possibile effettuare l'idrossilazione di un alchene con il KMnO4.
Di seguito viene rappresentata la reazione dell'1,2-propandiolo (glicole propilenico) con permanganato di potassio.
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