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Scissione degli eteri
Rottura acido-catalizzata del legame C-O degli eteri
La scissione acido-catalizzata è la reazione più comune degli eteri.
Essa porta alla formazione di un alogenuro alchilico (RX) e di un alcol (R'OH).
Tuttavia, se la reazione viene condotta fornendo calore ed in eccesso di acido alogenidrico, si formano unicamente molecole di alogenuri.
L'ordine di reattività degli acidi alogenidrici verso questa reazione è il seguente:
HI > HBr >> HCl.
HF è invece non reattivo verso questa reazione.
Meccanismo della reazione
La reazione procede secondo un meccanismo a due stadi.
Nel primo stadio della reazione (stadio veloce) l'acido alogenidrico (HX) protona l'ossigeno dell'etere.
Nel secondo stadio della reazione (stadio lento) si ha l'attacco nucleofilo dello ione alogenuro (X−) allo ione dialchissonio con formazione di un alogenuro alchilico e di un alcol.
L'alcol prodotto (R'-OH) può reagire ulteriormente con un eventuale eccesso di acido alogenidrico H-X per essere trasformato in un alogenuro alchilico. La reazione avviene secondo un meccanismo a due stadi (per una trattazione completa del meccanismo si veda: reazione degli alcoli con acidi alogenidrici).
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