Riduzioni di immine
Amminazione riduttiva
Le immine sono composti che si ottengono facendo reagire una aldeide o un chetone con ammoniaca (NH3) o con una ammina primaria (R-NH2).
Esse possono essere ridotte ad ammine mediante numerosi reagenti, come il boridruro di sodio, l'idrogeno su nichel Raney e l'acido formico.
Queste reazioni di riduzione accoppiate alla condensazione fra una ammina e un composto carbonilico, costituiscono un metodo blando di alchilazione delle ammine primarie; le immine intermedie non sono mai state isolate.
La reazione di sintesi dell'ammina può essere quindi condotta mediante un'unica operazione: in presenza di un opportuno catalizzatore è sufficiente fornire idrogeno ad una soluzione contenente il chetone e l'ammoniaca (o l'ammina). Come detto, l'intermedio imminico che si forma dalla reazione si riduce immediatamente ad ammina.
COn questo metodo possono essere sintetizzate tutti i tipi di ammine (primarie, secondarie e teziarie).
Sintesi di ammine primarie
Per la sintesi di ammine primarie si usa ammoniaca.
Sintesi di ammine secondarie
Per la sintesi di ammine secondarie si utilizzano ammine primarie.
Sintesi di ammine terziarie
Per la sintesi di ammine terziarie si utilizzano un composto carbonilico e un'ammina secondaria.
In questo caso la formazione di un intermedio immidico non è possibile; si ritiene che a subire la riduzione sia una carbinolammina o uno ione imminio da esso derivato.
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