Reazioni degli alchilbenzeni
Principali reazioni degli alchilbenzeni
Gli alchilbenzeni danno tipiche reazioni che vengono riassunte qui di seguito.
Alogenazione radicalica degli alchilbenzeni
I radicali benzilici (così come i carbocationi benzilici) sono composti particolarmente stabili:
Grazie a questa particolare stabilità, l'alogenazione radicalica degli alchilbenzeni avviene sempre al carbonio benzilico.
Il processo può essere rappresentato come di seguito:
La fase di propagazione avviene mediante attacco di un radicale alogeno (X·) al carbonio benzilico con formazione del radicale benzilico:
Nella fase successiva il radicale benzilico attacca l'alogeno (X2) formando l'alogenuro di benzile e riformando il radicale alogeno:
Ossidazione degli alchilbenzeni
L'acido cromico (ottenuto per aggiunta di acido solforico ad una soluzione acquosa di bicromato di sodio) è un ossidante che, grazie agli effetti attivanti dell'anello benzenico sulla posizione benzilica, riesce ad ossidare un alchilbenzene ad acido benzoico.
Sostituzione nucleofila degli alogenuri benzilici
Gli alogenuri benzilici primari danno facilmente reazioni SN2, sia perché sono estremamente reattivi nei confronti dei nucleofili, sia perché non danno reazioni di eliminazione.
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