Idrolisi acido-catalizzata degli esteri
Idrolisi di un estere in una soluzione acquosa acida diluita
Tutti i derivati degli acidi, ad eccezione dei nitrili sono in genere preparati dagli acidi, cosicché, di solito, l'idrolisi di un derivato dell'acido non costituisce un metodo pratico per la preparazione di un acido.
Meccanismo della reazione
L'idrolisi di un estere è la reazione opposta all'esterificazione di Fischer.
Essa porta alla formazione di un acido carbossilico e di un alcol.
Idrolisi di un estere
La reazione procede in due stadi ognuno dei quali formato da tre passaggi distinti.
Nel primo passaggio della reazione il catalizzatore acido protona l'ossigeno carbonilico dell'estere.
L'estere protonato così formatosi è stabilizzato per risonanza.
Nel secondo passaggio della reazione si ha l'attacco nucleofilo di una molecola di acqua al carbonio carbonilico.
Si forma un intermedio tetraedrico carico positivamente.
Nel terzo passaggio della reazione si ha la deprotonazione dell'intermedio tetraedrico.
Nel quarto passaggio della reazione si ha la protonazione dell'ossigeno alcossidico dell'intermedio tetraedrico.
Nel quinto passaggio della reazione si ha la formazione dell'alcol e dell'acido carbossilico protonato.
Nel sesto passaggio della reazione si ha la deprotonazione dell'acido carbossilico.
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