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Reazione di Hell-Volhard-Zelinsky

Preparazione di α-alogenoacidi

La reazione di Hell-Volhard-Zelinsky permette la sintesi di α-alogenoacidi partendo dai corrispondenti acidi carbossilici.

Gli idrogeni in alfa degli acidi carbossilici possono essere infatti sostituiti da cloro o bromo usando fosforo o alogenuro di fosforo come catalizzatore.

In particolare, gli α-alogenoacidi vengono ottenuti utilizzando Br2 come alogeno e tricloruro di fosforo come catalizzatore.

La reazione può essere rappresentata nel seguente modo:

acido alfa-alogenato

Gli α-idrogeni possono essere sostituiti selettivamente uno alla volta. La reazione quindi può essere fermata allo stadio di mono, bi, tri-sostituzione, usando l'adatta quantità di alogeno.

Importanza degli α-alogenoacidi

Gli α-alogenoacidi sono degli eccellenti intermedi sintetici. L'alogeno può essere infatti sostituito da una varietà di altri reagenti, come l'ossidrile, gli alcolati, il cianuro, l'ammoniaca e le ammine.

Tale reazione dunque è importante perchè permette di introdurre, in un acido carbossilico, una varietà di gruppi in posizione alfa.

acido 2-idrossibutanoico

Sfruttando la reazione di Hell-Volhard-Zelinsky è possibile sintetizzare gli α-amminoacidi facendo reagire acidi α-bromocarbossilici con ammoniaca.

alfa-amminoacidi

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