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Condensazione di Dieckmann

Condensazione di Claisen intramolecolare

Gli 1,6 e gli 1,7 diesteri (esteri degli acidi bicarbossilici) possono generare anelli a cinque o a sei atomi attraverso una condensazione di Claisen intramolecolare.

La reazione porta alla formazione di β-chetoesteri ciclici con anelli a cinque o a sei atomi di carbonio.

Questi anelli risultano sufficientemente stabili e si ottengono con buone rese.

La condensazione di Dieckmann è quindi una condensazione di Claisen che avviene però all'interno della molecola.

Può pertanto essere considerata una condensazione di Claisen intramolecolare.

condensazione di dieckmann

Meccanismo della condensazione di Dieckmann

Il meccanismo della reazione prevede l'iniziale formazione dello ione enolato per attacco della base all'α-idrogeno dell'estere (deprotonazione del carbonio in alfa al carbonile).

Lo ione enolato così formatosi attacca successivamente l'altro carbonile con formazione di un intermedio anionico che, dissociandosi, porta alla formazione del β-chetoestere ciclico finale.

meccanismo della condensazione di dieckmann

Tale reazione di condensazione deve il suo nome al chimico tedesco Walter Dieckmann.

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