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Dealogenazione dei dialogenuri vicinali

Preparazione di alcheni per dialogenazione dei dialogenuri vicinali

Trattando un 1,2-dialogenuro con lo ione ioduro I-, si ha formazione di un alchene con produzione di alogeno:

dealogenazione di dialogenuri con ione ioduro

Da notare che un alogeno viene rimosso senza i suoi elettroni (si forma uno ione alonio, X+) mentre l'altro se ne va come ione alogenuro.

Come accade anche nella deidroalogenazione degli alogenuri alchilici, è favorita una sistemazione anti-coplanare dei due atomi di alogeno da eliminare.

In modo del tutto analogo, gli 1,2-dialogenuri reagiscono con dei metalli reattivi (come ad esempio Zn) con formazione di alchene:

dealogenazione di dialogenuri con zinco

Qualunque altro buon gruppo uscente può reagire allo stesso modo dell'alogeno se messo nella stessa posizione:

dealogenazione di dialogenuri tramite buoni gruppi uscenti

Di seguito sono riportati alcuni esempi specifici:

esempi

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