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Acridina

Proprietà e caratteristiche dell'acridina

L'acridina è il termine fondamentale della serie di composti organici eterociclici (chiamati anche 10-azaantraceni) che contengono due nuclei benzenici condensati attraverso un anello piridico.

L'acridina fu trovata per la prima volta nella frazione antracenice del catrame di carbon fossile (C. Graebe e H. Caro, 1871), dalla quale si può anche ottenere.

Ha formula bruta C13H9N e presenta la seguente formula di struttura:

Struttura dell'acridina

Struttura dell'acridina.

L'acridina si presenta in aghi o lamelle gialli che fondono a 110 °C e presentano un'intensa fluorescenza blu.

È un'ammina terziaria e base debole (pKa = 5,6 a 20 °C) e forma sali semplici, sali quaternari e N-ossidi.

È stabile al calore, agli alcali e agli acidi, ha carattere aromatico e può essere bromurata, nitrata e solforata. La sua energia di risonanza è di 106 kcal/mol.

Dall'acridina derivano importanti sostanze coloranti e farmaci di notevole valore terapeutico.

Derivati amminosostituiti dell'acridina, come ad esempio l'arancio di acridina e la benzoflavina, sono ottimi coloranti giallo-arancio delle fibre proteiche.

Preparazione dell'acridina

L'acridina si prepara facendo reagire la difenilammina con acido formico: si ottiene così la formildifenilammina che successivamente dà l'acridina.

Gli omologhi superiori dell'acido formico (RCOOH) danno invece le acridine sostituite in posizione 9:

acridine sostituite

Sintesi delle acridine sostituite.

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