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Esercizi sulle reazioni degli epossidi

Esercizi online e gratuiti sulle reazioni degli epossidi

Esercizio #13

Completa la seguente reazione:

ossirano + fenossido di sodio

Soluzione

L'ossirano (o epossido) è un etere ciclico a tre termini:

epossido

La reazione con fenossido di sodio (C6H5-O-Na+) porta ad una reazione di addizione nucleofila al carbonio e alla conseguente apertura dell'anello.

Il prodotto che si ottiene è il 2-fenossietanolo (C6H5-O-CH2-CH2-OH).

Esercizio #14

Completa la seguente reazione:

ossetano + NH3

Soluzione

L'ossetano è un etere ciclico a quattro termini:

ossetano

La reazione dell'ossetano con ammoniaca porta ad una reazione di addizione nucleofila al carbonio e a alla conseguente apertura dell'anello.

Il prodotto che si ottiene è il 3-amminopropanolo.

Esercizio #15

Completa la seguente reazione:

Ossetano + CH3CH2MgBr

La reazione viene fatta avvenite in THF come solvente e si procede successivamente ad una idrolisi acida.

Svolgimento

L'ossetano è un etere ciclico a quattro termini:

ossetano

L'addizione del reattivo di Grignard all'ossetano porta all'apertura dell'anello con formazione del seguente composto:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-O-MgBr+

La successiva idrolisi porta alla formazione dell'alcol corrispondente:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH

Il prodotto della reazione è quindi il 1-pentanolo.

Esercizio #16

Partendo dall'etanolo, indica una via di sintesi per ottenere il 1-butanolo.

Soluzione.

Partendo dall'etanolo (CH3-CH2-OH) bisogna sintetizzare il 1-butanolo (CH3-CH2-CH2-CH2-OH).

In altre parole la catena dell'alcol di partenza deve essere allungata di due termini (ovvero di due atomi di carbonio).

Pe tale scopo si procede nel seguente modo.

1) Trattando l'alcol di partenza con, ad esempio, SOCl2, si converte l'alcol di partenza in alogenuro alchilico:

CH3-CH2-OH + SOCl2 → CH3-CH2-Cl + SO2 + HCl

2) Si prepara il reattivo di grignard facendo reagire l'alogenuro alchilico con Mg in etere:

CH3-CH2-Cl + Mg → CH3-CH2-MgCl

3) Il reattivo di Grignard viene fatto reagire con l'epossido. Si ha lapertura dell'anello:

CH3-CH2-MgCl + epossido → CH3-CH2-CH2-CH2-O-MgCl+

4) Si procede con l'idrolisi acida:

CH3-CH2-CH2-CH2-O-MgCl+ + H3O+ → CH3-CH2-CH2-CH2-OH + H2O + Mg2+ + Cl-

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