Riduzione degli alogenuri alchilici
Preparazione degli alcani tramite riduzione degli alogenuri alchilici
Gli alogenuri alchilici R―X (in cui X = F, Cl, Br, I) possono essere ridotti ad alcani in vari modi di seguito elencati:
- per riduzione attraverso i reattivi di Grignard;
- per riduzione con idruri;
- per riduzione con zinco e acido alogenidrico.
Riduzione degli alogenuri alchilici con reattivi di Grignard
I reattivi di Grignard sono composti organomagnesiaci ottenuti aggiungendo truciolati di magnesio ad una soluzione di alogenuro alchilico (etere come solvente).
L'utilizzo dell'etere come solvente è adatto alla preparazione dei reattivi di Grignard in quanto il magnesio del complesso organometallico (R―Mg―X) è stabilizzato dai doppietti dell'ossigeno dell'etere:
Il legame carbonio-magnesio del complesso organometallico (R―Mg―X) è fortemente polarizzato e quindi il carbonio legato al metallo si comporta da carbanione ad attacca un protone dell'acqua, formando il corrispondente alcano.
Complessivamente la reazione può essere schematizzata nel seguente modo:
Tramite questa reazione è possibile ridurre gli alogenuri alchilici R―X ad alcani R―H
Riduzione degli alogenuri alchilici con idruri
Gli alogenuri alchilici R―X possono essere ridotti ad alcani R―H tramite reazione con idruri (LiAlH4, NaBH4, NaBHEt3).
Uno degli idrogeni dell'idruro si comporta infatti da nucleofilo nei confronti del carbonio dell'alogenuro alchilico, che subisce una SN2 (è chiaro quindi che la reazione procede bene con gli alogenuri alchilici primari e secondari, mentre è difficoltosa con gli alogenuri alchilici terziari).
Si noti come l' alogenuro alchilico R―X venga ridotto ad alcano R―H
Riduzione degli alogenuri con zinco e acido alogenidrico
Gli alogenuri alchilici R―X possono essere ridotti ad alcani R―H usando un metallo attivo come lo zinco e un acido alogenidrico HX.
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