Catione allilico
Forme di risonanza e stabilità del catione allilico
Il catione allilico (CH2=CH-CH2+) è un carbocatione che deriva dalla rottura eterolitica del propene (CH2=CH-CH3). Nonostante il fatto che si sia di un carbocatione primario, il catione allilico ha una stabilità sorprendentemente alta, equiparabile a quella di un carbocatione terziario.
L'elevata stabilità del catione allilico è spiegata in termini di risonanza. La risonanza è quel fenomeno che permette di rappresentare una molecola con diverse strutture (strutture limite di risonanza) che differiscono tra loro solo per una diversa disposizione degli elettroni tra i vari atomi.
Nessuna delle strutture limite di risonanza rappresenta la struttura reale della molecola che è piuttosto un ibrido di risonanza fra le varie forme limite.
La risonanza nel catione allilico permette di disperdere la carica positiva su più atomi (C1 e C3) e questo implica una elevata stabilità del carbocatione.
La vera struttura del catione allilico è dunque un ibrido di risonanza tra le due forme limite. Le due forme limite sono rappresentate separate da una freccia a due punte.
Qualche volta il catione allilico viene però rappresentato utilizzando un'unica forma di struttura in cui gli elettroni delocalizzati vengono rappresentati con un tratteggio che unisce gli atomi interessati (C1 e C3).
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