Carbonatazione dei reattivi di Grignard
Preparazione degli acidi carbossilici per trattamento di un composto organometallico con anidride carbonica
Un metodo importante per la preparazione degli acidi carbossilici è il trattamento di un composto organometallico con anidride carbonica.
I reattivi di Grignard possono essere preparati dagli ordinari alogenuri primari, secondari e terziari e possono a loro volta essere carbonati in buone rese.
In altre parole, la carbonatazione dei reattivi di Grignard converte un alogenuro alchilico (o arilico) dal quale il reattivo di Grignard proviene in un acido carbossilico la cui catena carboniosa contiene un atomo di carbonio in più rispetto a quella dell'alogenuro alchilico (o arilico).
La reazione può essere rappresentata nel seguente modo:
Il limite di tale reazione è che l'alogenuro non deve contenere sostituenti incompatibili con i reattivi di Grignard come ad esempi i seguenti gruppi: -NH ; -OH ; -SH ; C=O.
Carbonatazione degli organo-litio-composti
Gli organo-litio-composti si ottengono per reazione degli alogenuri alchilici con litio metallico.
RX + 2 Li → RLi + LiX
Nello stesso identico modo dei reattivi di Grignard anche gli organo-litio-composti possono essere facilmente carbonati. Anche in questo caso la catena carboniosa dell'acido carbossilico che si ottiene dalla reazione contiene un atomo di carbonio in più rispetto a quella dell'alogenuro alchilico (o arilico) da cui deriva.
Un esempio è la seguente reazione:
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