Carbanione
Stabilità dei carbanioni
I carbanioni sono ioni caratterizzati dalla presenza di un atomo di carbonio recante una carica negativa unitaria o parziale.
I carbanioni si formano come intermedi in alcune reazioni organiche e sono il risultato della rottura eterolitica di un legame covalente nel quale un atomo di carbonio acquista entrambi gli elettroni messi in condivisione nel legame.
I carbanioni sono quindi ioni negativi la cui carica risiede su un atomo di carbonio.
Classificazione e nomenclatura dei carbanioni
In modo simile a quanto succede per i carbocationi, anche i carbanioni si classificano in primari, secondari e terziari, a seconda del numero di atomi di carbonio legati al carbonio che porta la carica negativa.
La nomenclatura dei carbanioni utilizza il termine anione seguito dal nome della catena più lunga contenente l'atomo di carbonio carico negativamente.
La numerazione della catena inizia proprio dal carbonio carico negativamente al quale viene assegnata quindi la posizione 1.
Stabilità dei carbanioni
La presenza di gruppi alchilici legati all'atomo di carbonio carico negativamente rende instabili i carbanioni.
L'ordine di stabilità dei carbanioni alchilici è quindi il seguente:
Il seguente ordine di stabilità è dovuto al fatto che i gruppi alchilici, donando elettroni per effetto induttivo, accrescono la carica negativa sull'atomo di carbonio centrale e di conseguenza ne riducono la stabilità.
Regola generale vuole infatti che più è concentrata la carica negativa sull'atomo di carbonio centrale meno stabile è l'anione.
Come è possibile notare, l'ordine di stabilità dei carbanioni è esattamente opposto all'ordine di stabilità dei carbocationi.
Inoltre, atomi o gruppi elettronegativi, a seconda della loro abilità ad attrarre elettroni, possono rendere più o meno stabili i carbanioni.
Qui si elencano in ordine di crescente capacità elettron-attrattrice i gruppi più comuni:
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