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Teobromina

Che cos'è la teobromina?

La teobromina o 3,7-dimetilxantina è un alcaloide che appartiene alla classe delle metilxantine. Presenta la seguente struttura chimica:

teobromina

Il suo nome IUPAC è 3,7-dimetil-2,6-diossipurina; è un isomero della teofillina.

La teobromina si trova nelle fave di cacao in maniera abbondante; essa è presente, in piccole quantità, anche nel guaranà, nel tè, nel mate e nella cola.

Venne isolata per la prima volta nel 1841 da Voskresensky e fu sintetizzata per la prima volta nel 1882 da Fischer.

Effetti biologici della teobromina

La teobromina ha diversi effetti sull’organismo:

  • vasodilatazione;
  • riduzione della pressione arteriosa;
  • aumento della forza di contrazione del cuore (effetto inotropo positivo);
  • aumento della frequenza cardiaca (effetto cronotropo positivo);
  • effetto diuretico;
  • rilassamento della muscolatura liscia bronchiale;
  • effetto antitussivo;
  • effetto stimolante sul sistema nervoso centrale.

Meccanismo d’azione della teobromina

La teobromina presenta gli stessi meccanismi d’azione delle altre metilxantine, come la caffeina e la teofillina.

Il principale meccanismo d’azione della teobromina consiste nella sua capacità di inibire la fosfodiesterasi. La fosfodiesterasi è un enzima che degrada il cAMP (AMP ciclico).

Precisamente, la teobromina è un inibitore competitivo non selettivo della fosfodiesterasi.

L’effetto della teobromina sull’enzima determina un aumento della concentrazione intracellulare di cAMP. Il cAMP, quindi, svolge alcuni effetti:

  • stimola l’attività della PKA (protein chinasi A), che fosforila diverse proteine, regolandone l’attività;
  • inibisce il TNF-α;
  • inibisce la produzione di leucotriene;
  • riduce l’infiammazione, a causa dell’inibizione del TNF-α e di quella della sintesi del leucotriene;
  • interagisce con diversi sistemi metabolici;
  • inibisce il TGF-β, riducendo così la fibrosi tipica di malattie polmonari come l’asma.

Oltre all’inibizione della fosfodiesterasi, la teobromina può agire da antagonista non selettivo del recettore dell’adenosina, inibendo le isoforme A1, A2A, A2B e A3 del recettore.

L’interazione della teobromina con i recettori dell’adenosina è responsabile degli effetti della metilxantina sul cuore.

Indicazioni terapeutiche della teobromina

La teobromina attualmente non viene utilizzata in qualità di farmaco. All’inizio del ventesimo secolo, essa veniva impiegata nel trattamento dell’edema e dell’angina, per le sue proprietà diuretica e vasodilatatoria.

La teobromina è studiata, comunque, per le seguenti possibili applicazioni terapeutiche:

  • ipertensione;
  • arteriosclerosi;
  • angina pectoris;
  • malattie dei vasi;
  • tosse;
  • prevenzione del cancro;
  • prevenzione delle carie dentarie.

Farmacocinetica della teobromina

La teobromina subisce prevalentemente metabolismo epatico. Le reazioni più frequenti consistono nella demetilazione a livello dell’atomo di azoto e nell’ossidazione.

Gli enzimi maggiormente coinvolti nel metabolismo della teobromina sono le isoforme CYP1A2 e CYP2E1 del citocromo P450.

Il principale metabolita della teobromina è la xantina che viene successivamente convertita in acido metilurico.

Il 10% della dose di teobromina viene escreto senza subire metabolismo. La teobromina ha un’emivita di circa 7 ore.

La teobromina può derivare anche dal metabolismo della caffeina. Infatti, il 12% di una dose di caffeina viene convertito nel fegato in teobromina.

Effetti collaterali della teobromina

La teobromina, interagendo con diversi target molecolari, può provocare diversi effetti avversi:

  • nausea;
  • diarrea;
  • vomito;
  • perdita di appetito;
  • cefalea;
  • capogiri;
  • insonnia;
  • tremori;
  • vertigini;
  • ansia;
  • irritabilità;
  • agitazione;
  • tachicardia;
  • palpitazioni;
  • sincope;
  • fibrillazione atriale;
  • eccessiva produzione di urina;
  • ipospadia;
  • cancro ai testicoli.

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