chimica-online.it

Amfotericina B (Fungizone)

Che cosa è l'amfotericina B?

L'Amfotericina B detta anche Fungizone è un antimicotico particolarmente efficace nella cura di infezioni micotiche sia profonde sia superficiali.

Costituzione chimica della Amfotericina B

Lo spettro di assorbimento ai raggi UV dell'Amfotericina B indica la presenza di un gruppo cromoforo caratteristico dei polieni coniugati e in particolare dell'eptaene (idrocarburo con sette doppi legami carbonio-carbonio coniugati).

La molecola contiene anche un frammento molecolare noto col nome di micosammina, un amminoacido, ed è perciò di costituzione analoga a quella di un altro antibiotico ad azione antimicotica: la nistatina.

All'Amfotericina B, così chiamata per il suo carattere anfotero, si attribuisce la formula bruta C46H73NO20. Presenta a seguente struttura chimica:

Struttura della Amfotericina B

Struttura della Amfotericina B.

L'Amfotericina B fonde alla temperatura di 170 °C. E' insolubile in acqua, in etere etilico e negli idrocarburi; è invece solubile nel dimetilsolfossido.

Dosaggio e attività antimicrobica

L'Amfotericina B non ha alcun potere inibitore sui Batteri: la sua azione è limitata ai lieviti e ai Funghi.

In vitro 2 µg/sono sufficienti per inibire lo sviluppo di Microsporon audouini, Candida albicans, Cryptococcus neoformans, Histoplasma capsulatum, Saccharomyces cerevisiae e Aspergillus fumigatus.

Per ostacolare la crescita di molti Funghi filamentosi e di alcuni microrganismi occorrono invece concentrazioni più elevate; così per Fusarium bulbigenum sono necessari 15 µg/cm3 e per Nocardia asteroides 40 µg/cm3.

Farmacologia

Somministrata per via orale, l'Amfotericina B è assorbita lentamente e non dà origine a fenomeni tossici.

Iniettata invece per via endovenosa, in soluzione con desossicolato sodico, è assorbita molto più rapidamente e può provocare anoressia, brividi, febbre, nausea e vomito se si raggiunge la dose giornaliera di 1 mg/kg di peso corporeo.

Effetti terapeutici della Amfotericina B

In terapia l'Amfotericina B è particolarmente efficace nella cura di infezioni sistemiche di natura micotica quali la coccidiomicosi, la criptococcosi, la moniliosi e l'istoplasmosi, se somministrata per via endovenosa in soluzione con desossicolato e glucosio; somministrata.

Per via orale, invece, a causa del lento assorbimento non dimostra una grande attività antinfettiva se non contro Funghi molto sensibili.

L'Amfotericina B si usa anche in veterinaria.

Produzione della Amfotericina B

Il farmaco è prodotto per fermentazione di un ceppo di Streptomyces nodosus da cui si ottiene associato all'Amfotericina A.

Per la produzione industriale si fa crescere Streptomyces nodosus in fermentatori su un terreno di coltura costituito da semi di soia, glucosio e carbonato di calcio; la coltura deve essere agitata con agitatori meccanici e ben aerata con aria sterile per tutta la durata dell'operazione (la fermentazione è in tutto simile a quella degli altri antibiotici.

Dal brodo di coltura, poi, si recupera l'antibiotico. Segue la separazione dall'Amfotericina A per estrazione con opportuni solventi e si procede infine alla purificazione finale.

Studia con noi