Alcaloidi
Che cosa sono gli alcaloidi?
Un alcaloide è una molecola organica basica di origine naturale.
Il termine alcaloide viene impiegato anche in riferimento a molecole sintetiche di natura basica.
Il carattere basico di queste molecole è dovuto alla presenza di uno o più atomi di azoto.
Gli alcaloidi possono essere prodotti da tutti i tipi di organismi (soprattutto piante, ma anche animali, funghi, batteri).
Classificazione degli alcaloidi
Gli alcaloidi sono suddivisi in:
- alcaloidi tipici (nicotina, atropina, morfina, ergotamina): contengono l’atomo di azoto in un eterociclo e sono derivati degli amminoacidi;
Struttura della nicotina, un alcaloide tipico.
- protoalcaloidi (mescalina, efedrina): contengono un atomo di azoto ma non sono composti eterociclici;
Struttura della mescalina, un protoalcaloide.
- poliammine: derivati di putrescina, spermina e spermidina (paucina, lunarina);
Struttura della poliammina putrescina.
- peptidi e ciclopeptidi (frangulanina): sono costituiti da più amminoacidi;
Struttura della frangulanina, un alcaloide peptidico.
- pseudoalcaloidi (caffeina, teobromina, teofillina, teacrina): sono composti simili agli alcaloidi, ma essi non sono derivati degli amminoacidi.
Struttura della caffeina, uno pseudoalcaloide.
Ulteriore classificazione degli alcaloidi
Un’ulteriore classificazione degli alcaloidi è possibile in base ai gruppi che costituiscono tali molecole.
Al gruppo degli alcaloidi tipici appartengono:
- i derivati pirrolidinici (stachidrina);
- i derivati del tropano (atropina, scopolamina, cocaina);
- i derivati pirrolizidinici (lolina, sarracina);
- i derivati piperidinici (coniina, piperina);
- i derivati chinolizidinici (lupinina, citisina);
- i derivati indolizidinici (castonospermina, swainsonina);
- i derivati piridinici (nicotina, arecolina, ricinina);
- i derivati isochinolinici (papaverina, noscapina);
- i derivati dell’oxazolo (texamina, texalina);
- i derivati dell’isoxazolo (muscimolo, acido ibotenico);
- i derivati tiazolici (nostociclamide);
- i derivati dell’acridina (acronicina);
- i derivati chinazolinici (febrifugina, glicosminina);
- i derivati chinolinici (chinina, cinconina);
- i derivati dell’indolo (ergotamina, reserpina);
- i derivati purinici (caffeina, teobromina);
- i derivati imidazolici (istamina, pilocarpina).
Al gruppo dei protoalcaloidi appartengono:
- i derivati β-feniletilamminici (tiramina, adrenalina, efedrina);
- il gruppo della colchicina;
- i derivati muscarinici;
- i derivati benzilamminici (capsaicina).
I ciclopeptidi sono suddivisi in base al numero di atomi che costituiscono i cicli (13, 14, 15).
Gli pseudoalcaloidi sono raggruppati in:
- diterpeni (aconitina);
- steroidi (veralcamina).
Proprietà degli alcaloidi
Gli alcaloidi sono molecole di grande interesse farmacologico e tossicologico in virtù delle loro numerose proprietà biologiche.
Alcuni alcaloidi hanno azione:
- antiaritmica (ajmalina, chinidina);
- antitumorale (vincristina, vinblastina);
- analgesica (codeina, morfina);
- antitussiva (codeina);
- antipertensiva (ergolina, vincamina, reserpina);
- vasodilatante (ergolina, vincamina);
- antibiotica (chinina, emetina);
- stimolante (nicotina, caffeina, yohimbina);
- rilassante muscolare (tubocurarina);
- antipiretica (chinina);
- antigottosa (colchicina);
- anticolinergica (atropina, scopolamina).
Per tutte queste proprietà, gli alcaloidi vengono utilizzati come farmaci oppure nella ricerca di base (soprattutto farmacologica e biologica).
Inoltre, molti farmaci sono derivati di semisintesi a partire dagli alcaloidi naturali.
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