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Esercizi sulle reazioni degli alogenuri alchilici

Esercizi online e gratuiti sulle reazioni degli alogenuri alchilici

Esercizio #5

Scegliere il substrato, il reattivo nucleofilo e il solvente ottimale per preparare attraverso una SN2 il butanonitrile (CH3CH2CH2-C≡N)

Svolgimento

Le reazioni SN2 sono favorite dai reattivi nucleofili forti, dagli alogenuri alchilici primari e da solventi polari e aprotici.

Pertanto come substrato può essere utilizzato il 1-cloropropano (CH3CH2CH2-Cl), come nucleofilo il cianuro di sodio Na-C≡N e come solvente la dimetilformammide (DMF) o il dimetilsolfossido (DMSO).

Esercizio #6

Scegliere il substrato, il reattivo nucleofilo e il solvente ottimimale per preparare l'alcol t-butilico.

Svolgimento

Essendo l'alcol t-butilico un alcol ingombrato stericamente, bisogna creare le condizioni ideali per avere una reazione SN1.

Le reazioni SN1 sono favorite da alogenuri alchilici terziari, nucleofili sia forti che deboli e da solventi polari e protici.

Pertanto come substrato si può utilizzare il cloruro di t-butile e come solvente l'acqua che funge anche da nucleofilo.

Esercizio #7

Completare le seguente sequenza di reazioni:

esercizio alogenuri 7

Svolgimento:

A = 2-metil-2-butanolo. Infatti si ha una addizione al doppio legame di H2O secondo la regola di Markovnikov.

B = 2-cloro-2-metilbutano. Infatti si ha la clorurazione dell'alcol con il cloruro di tionile. Come sottoprodotti si formano SO2 e HCl.

C = acetiluro. È una reazione di sostituzione nucleofila con formazione di un alchino.

D = 3,3-dimetilpentino

Esercizio #8

Indicare tre metodi per preparare il bromuro di n-butile.

Svolgimento

Il bromuro di n-butile può essere prepararto con i seguenti tre metodi:

1) CH3CH2CH2CH2OH + SOCl2 → CH3CH2CH2CH2Cl + SO2↑ + HCl↑

2) 3 CH3CH2CH2CH2OH + PCl3 → 3 CH3CH2CH2CH2Cl + H3PO3

3) CH3CH3CH=CH2 + HCl + perossido → CH3CH2CH2CH2Cl

La reazione 3) è una addiziona radicalica di HCl al doppio legame che segue un meccanismo anti-Markovnikov.

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