Triplo legame carbonio-carbonio
Teoria VB e il triplo legame C≡C
Il triplo legame carbonio-carbonio costituisce il gruppo funzionale degli alchini.
In un triplo legame ciascun atomo di carbonio è legato solo a due altri atomi e, in base alle regole di ibridazione, i legami σ verranno formati usando gli orbitali ibridi sp.
Tali orbitali si legano secondo una linea retta che passa per il nucleo degli atomi di carbonio.
Su ciascun atomo di carbonio di un triplo legame rimangono due orbitali atomici non ibridati 2p, disponibili per i legami π.
Gli orbitali p non coinvolti nell'ibridazione sono disposti perpendicolarmente tra loro e sono perpendicolari ai due orbitali ibridi sp:
Gli orbitali 2py di ciascun atomo possono sovrapporsi dando il legame π, che ha un lobo davanti e uno dietro rispetto all'asse della molecola.
La coppia di orbitali adiacenti 2pz può combinarsi a sua volta per dare un secondo legame π i cui lobi siano sopra e sotto l'asse della molecola. Il risultato complessivo è una molecola cilindrica nella quale gli atomi di carbonio del triplo legame sono "seppelliti" dai due sistemi di elettroni p.
Pertanto, il triplo legame carbonio-carbonio è formato da un forte legame σ ottenuto dalla sovrapposizione di due orbitali ibridi sp dei due atomi di carbonio e da due deboli legami π ciascuno dei quali ottenuto dalla sovrapposizione laterale di due orbitali p non ibridati.
Scheletro dell'etino. La molecola è lineare
La forza totale di legame (un legame σ + due orbitali π) è 196 Kcal/mole e la lunghezza di legame è 1,20 Å. Il triplo legame carbonio-carbonio è più forte e più corto del legame doppio.
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