Tioesteri
Nomenclatura, proprietà e reattività dei tioesteri
In contrasto con il fosforo ed il silicio, lo zolfo riesce a formare dei composti in cui è coinvolto un legame del tipo π p-p.
Questo tipo di legame è presente principalmente nei composti tiocarbonilici.
In genere questi composti non hanno una stabilità elevata e la loro chimica è di importanza limitata.
Tioesteri
I tioesteri sono composti che formalmente derivano dagli esteri per sostituzione dell'ossigeno alcossidico con lo zolfo.
la formula generale di un tioestere è dunque la seguente:
Nomenclatura
Il nome di un generico estere è: tioalcanoato di alchile.
Quindi, ad esempio, il nome del seguente composto
è tioacetato di metile,
mentre il nome del seguente composto
è tioacetato di etile.
Reattività
I tioesteri danno le stesse reazioni degli esteri seguendo il medesimo meccanismo di reazione.
In particolare, la sostituzione nucleofila acilica di un estere, fatta avvenire per reazione con un alcol o con acqua, porta alla formazione di un tiolo.
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