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Tioesteri

Nomenclatura, proprietà e reattività dei tioesteri

In contrasto con il fosforo ed il silicio, lo zolfo riesce a formare dei composti in cui è coinvolto un legame del tipo π p-p.

Questo tipo di legame è presente principalmente nei composti tiocarbonilici.

In genere questi composti non hanno una stabilità elevata e la loro chimica è di importanza limitata.

Tioesteri

I tioesteri sono composti che formalmente derivano dagli esteri per sostituzione dell'ossigeno alcossidico con lo zolfo.

esterificazione di fischer

la formula generale di un tioestere è dunque la seguente:

tioesteri

Nomenclatura

Il nome di un generico estere è: tioalcanoato di alchile.

Quindi, ad esempio, il nome del seguente composto

tioacetato di metile

è tioacetato di metile,

mentre il nome del seguente composto

tioacetato di etile

è tioacetato di etile.

Reattività

I tioesteri danno le stesse reazioni degli esteri seguendo il medesimo meccanismo di reazione.

In particolare, la sostituzione nucleofila acilica di un estere, fatta avvenire per reazione con un alcol o con acqua, porta alla formazione di un tiolo.

reazioni dei tioesteri

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