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Sostituzione nucleofila

Sostituzione nucleofila al carbonio saturo

Una fra le reazioni più comuni che si incontrano in chimica organica è la reazione di sostituzione.

In questo tipo di reazione, un particolare atomo o gruppo uscente presente in una molecola viene sostituito da un altro atomo o gruppo. Un esempio di tale reazione è la sostituzione nucleofila al carbonio saturo.

Sostituzione nucleofila al carbonio saturo

La sostituzione nucleofila al carbonio saturo è, da un punto di vista pratico, molto importante.

Tale reazione è facile da interpretare: un nucleofilo (:Nu-) attacca un alogenuro alchilico al carbonio ibridato sp3, che porta il gruppo uscente (Lg = leaving group) e ne risulta la sostituzione del gruppo uscente con il nucleofilo.

Nella trasformazione globale, il nucleofilo che possiede una coppia di elettroni non condivisa, usa tale coppia per formare un nuovo legame con il carbonio.

Questo consente al gruppo uscente (Lg) di allontanarsi con la coppia di elettroni che costituiva il legame con cui esso stesso si trovava legato al carbonio.

sostituzione nucleofila

Se consideriamo la reazione

R―Br + OH- → R―OH + Br-

come esempio tipico di una sostituzione nucleofila al carbonio saturo, possiamo domandarci come si sviluppa questa reazione.

Uno degli strumenti più utili per studiare i meccanismi delle reazioni è la cinetica chimica.

E' possibile infatti determinare l'equazione cinetica della reazione in differenti condizioni sperimentali e usando differenti gruppi alchilici R.

Facendo questo, si ottiene un risultato sconcertante. In alcuni casi infatti la legge cinetica è del secondo ordine:

v = k · [A-Lg] · [Nu]

mentre in altri casi è del primo ordine:

v = k · [A-Lg]

Queste due equazioni sono rappresentative di due reazioni di sostituzione nucleofila al carbonio saturo indicate rispettivamente con i simboli SN2 e SN1.

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