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Tioeteri e composti solforati

Nomenclatura, reazioni e preparazione dei tioeteri

La nomenclatura dei tioeteri è simile alla nomenclatura degli eteri. Pertanto:

CH3CH2SCH2CH3 si chiama dietilsolfuro o etilsolfuro

CH3SCH2CH3 si chiama etil metil solfuro

Nomenclatura dei tioeteri ciclici

I tioeteri ciclici sono composti eterociclici nei quali un atomo di zolfo fa parte dell'anello.

La nomenclatura IUPAC dei tioeteri ciclici prevede l'utilizzo del prefisso ti- (indicante la presenza dell'atomo di zolfo) seguito da uno dei seguenti suffissi indicanti il numero totale di atomi dell'anello (atomo di ossigeno compreso).

eteri ciclici

Pertanto avremo:

nomenclatura tioeteri ciclici

Preparazione dei tioeteri (solfuri)

I solfuri si ottengono aggiungendo un tiolo ad una soluzione acquosa di idrossido di sodio. Alla soluzione viene successivamente aggiunto un alogenuro alchilico primario o secondario.

La funzione dell'idrossido di sodio NaOH è quella di generare lo ione tiolato.

ione tiolato

Lo ione tiolato, attraverso un attacco nucleofilo all'alogenuro alchilico genera il solfuro.

preparazione di solfuri

Reazione dei solfuri

Ossidazione a solfossidi e solfoni

L'ossidazione dei solfuri porta alla formazione di solfossidi.

Se l'agente ossidante è in eccesso e particolarmente forte, l'ossidazione dei solfuri può portare alla formazione dei solfoni.

ossidazione dei solfuri

Volendo ossidare un solfuro a solfossido senza rischiare di ottenere un solfone, si utilizza metaperiodato di sodio (NaIO4) come agente ossidante. Esso infatti non tende ad ossidare un solfossido a solfone.

Anche l'acqua ossigenata (H2O2) è un agente utilizzato per ossidare i solfuri. Facendo reagire un equivalente di H2O2 per equivalente di solfuro si ottiene un solfossido, mentre con due equivalenti la reazione procede sino alla formazione del solfone.

ossidazione dei solfuri con acqua ossigenata

Alchilazione: sali di solfonio

I solfuri reagiscono con gli alogenuri alchilici portando alla formazione di sali di solfonio.

sali di solfonio

Tale reazione procede più rapidamente con i solfuri che con gli eteri in quanto lo zolfo è un nucleofilo migliore dell'ossigeno.

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