chimica-online.it

Sintesi di Williamson

Preparazione di eteri tramite sintesi di Williamson

La via più comune per la preparazione degli eteri è la reazione SN2 tra uno ione alcossido (ottenuto per trattamento di un alcol con una base B-) e un alogenuro alchilico. Tale reazione è nota con il nome di sintesi di Williamson.

sintesi di williamson degli eteri

Il vantaggio di questo tipo di sintesi rispetto alla reazione di condensazione degli alcoli è dovuto al fatto che, in questo caso, è possibile sintetizzare anche eteri asimmetrici.

Poichè la reazione è una sostituzione nucleofila di secondo ordine (SN2), è necessario utilizzare un alogenuro appropriato come ad esempio un alogenuro metilico o un alogenuro alchilico primario. Viceversa, gli alogenuri secondari e terziari tendono a dare reazioni di eliminazione (E2).

Sintesi degli eteri corona

Sfruttando una doppia sintesi di Williamson è possibile sintetizzare gli eteri corona.

eteri corona

Preparazione di eteri arilici

La via più comune per preparare eteri arilici è la reazione tra uno ione fenato (ottenuto per trattamento di un fenolo con una base B-) e un alogenuro alchilico.

E' la ormai nota reazione di Williamson applicata, in questo caso, agli alcoli aromatici.

sintesi di williamson

Riarrangiamento di Claisen

Sottoponendo a riscaldamento un etere allil-arilico, si ha un reazione nota con il nome di riarrangiamento di Claisen. In tale reazione il gruppo allilico dell'etere migra e si lega all'atomo di carbonio in posizione orto rispetto all'ossigeno.

Di seguito è rappresentato il riarrangiamento di Claisen per l'etere allilfenilico.

riarrangiamento di claisen

Studia con noi