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Scissione degli eteri

Rottura acido-catalizzata del legame C-O degli eteri

La scissione acido-catalizzata è la reazione più comune degli eteri.

Essa porta alla formazione di un alogenuro alchilico (RX) e di un alcol (R'OH).

etere alogenuro alchilico

Tuttavia, se la reazione viene condotta fornendo calore ed in eccesso di acido alogenidrico, si formano unicamente molecole di alogenuri.

etere con acido

L'ordine di reattività degli acidi alogenidrici verso questa reazione è il seguente:

HI > HBr >> HCl.

HF è invece non reattivo verso questa reazione.

Meccanismo della reazione

La reazione procede secondo un meccanismo a due stadi.

Nel primo stadio della reazione (stadio veloce) l'acido alogenidrico (HX) protona l'ossigeno dell'etere.

scissione degli eteri primo stadio

Nel secondo stadio della reazione (stadio lento) si ha l'attacco nucleofilo dello ione alogenuro (X-) allo ione dialchissonio con formazione di un alogenuro alchilico e di un alcol.

scissione eteri stadio 2

L'alcol prodotto (R'-OH) può reagire ulteriormente con un eventuale eccesso di acido alogenidrico H-X per essere trasformato in un alogenuro alchilico. La reazione avviene secondo un meccanismo a due stadi (per una trattazione completa del meccanismo si veda: reazione degli alcoli con acidi alogenidrici).

scissione eteri 3

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