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Risoluzione di un Miscuglio Racemico

Separazione di un miscuglio racemico nei due enantiomeri

La separazione di un miscuglio racemico nei due enantiomeri è detta risoluzione.

Un metodo generale di risoluzione di una coppia dl consiste nel fare reagire il miscuglio stesso con un reagente chirale (agente risolvente).

Questo convertirà i due enantiomeri in due diastereoisomeri che possono essere separati con adatte tecniche come ad esempio la cristallizzazione frazionata o la cromatografia.

I distereoisomeri, dopo separazione, possono essere decomposti con appropiati reagenti chimici per liberare i singoli enantiomeri.

Questa tecnica è possibile in quanto, mentre le proprietà fisiche degli enantiomeri sono identiche e di conseguenza questi non possono essere separati per via fisica, i distereoisomeri hanno proprietà fisiche differenti e quindi possono essere agevolmente separati.

La separazione e la successiva purificazione dei diastereoisomeri seguita dalla decomposizione di ciascuno di essi, porta ad ottenere i singoli enantiomeri.

E' fondamentale una scelta ponderata dell'agente risolvente:

  • deve reagire tramite rese elevate con la miscela racemica;
  • i diastereoisomeri devono essere facilmente separabili fra loro;
  • i singoli distereoisomeri una volta separati devono essere facilmente decomposti in modo da ottenere gli enantiomeri puri.

Le reazioni che vengono comunemente utilizzate sono le reazioni acido-base in quanto procedono velocemente e portano (solitamente) a sali cristallini puri che possono essere separati tramite cristallizzazione frazionata.

Questi sali purificati, vengono successivamente trattati con acidi minerali o idrossidi acquosi allo scopo di liberare gli enantiomeri desiderati.

Le basi organiche più utilizzate sono le ammine.

Esempio di risoluzione di un miscuglio racemico

E' possibile separare ad esempio i due enantiomeri dell'acido 2-idrossipropanoico, facendoli reagire con la (R)-2-feniletilammina utilizzata come agente risolvente.

risoluzione di un miscuglio racemico

Dalla reazione si formano due diastereoisomeri che, a differenza dei due enantiomeri, sono separabili fisicamente.

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