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Riduzione dei nitrili ad ammine primarie

Sintesi di ammine primarie per riduzione di nitrili

La riduzione dei nitrili ad ammine primarie può essere eseguita in numerosi modi.

I metodi più comunemente utilizzati sono la riduzione catalitica in presenza di nichel Raney e ammoniaca, la riduzione chimica con idruro di litio alluminio e la riduzione con sodio metallico in alcol.

riduzione dei nitrili

Considerato che i nitrili sono solitamente sintetizzati per sostituzione nucleofila di secondo ordine (SN2) di un alogenuro alchilico con lo ione cianuro, l'intero processo trasforma quindi un alogenuro alchilico in una ammina primaria avente un atomo di carbonio in più rispetto all'alogenuro alchilico di partenza.

sintesi di ammine primarie

Un esempio può essere dato dalla seguente razione:

ammine da alogenuri

Riduzione di un nitrile ad immina

La riduzione di un nitrile può essere fermata allo stadio di immina usando un reagente idruro di alluminio specifico. Si usa particolarmente l'idruro di diisobutilalluminio.

Poichè l'immina è facilmente idrolizzabile, questo rappresenta un metodo di sintesi per trasformare un nitrile in una aldeide.

nitrile immina

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