Riduzione di aldeidi e chetoni
Riduzione di aldeidi e chetoni ad alcani: riduzione di Clemmensen e riduzione di Wolff-Kishner
Aldeidi e chetoni possono essere ridotti a idrocarburi mediante diversi tipi di reazione:
1) riduzione di Clemmensen;
2) riduzione di Wolff-Kishner;
3) metodi vari
Riduzione di Clemmensen
La reazione di Clemmensen prevede la riduzione del gruppo carbonilico di un un'aldeide o di un chetone a gruppo metilenico (―CH2―) mediante l'utilizzo di acido cloridrico e di un amalgama di zinco-mercurio.
Per approfondimenti si veda: riduzione di Clemmensen.
Riduzione di Wolff-Kishner
La reazione di Wolff-Kishner prevede la riduzione di aldeidi e chetoni a idrocarburi in presenza di un eccesso di idrazina (NH2NH2) e di basi forti ad alte temperature. Come solvente si utilizza glicole etilenico.
Per approfondimenti si veda: riduzione di Wolff-Kishner.
Metodi vari
Le aldeidi e i chetoni danno facilmente, con i tioli, i tioacetali e i tiochetali. La desolforazione di questi prodotti mediante nichel Raney converte l'originale gruppo carbonilico in gruppo metilenico.
I gruppi caronilici adiacenti agli anelli aromatici possono essere ridotti direttamente a gruppi metilenici per idrogenolisi in presenza di acidi forti e di palladio come catalizzatore. L'anello aromatico è essenziale; in sua assenza si arriva agli alcoli.
La riduzione di un gruppo carbonilico a metilene può essere anche ottenuta in un processo a più stadi.
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