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Riduzione di aldeidi o chetoni

Riduzione ad alcoli di aldeidi e chetoni

La riduzione di aldeidi e chetoni ad alcoli può seguire diversi metodi.

In ogni caso le aldeidi portano alla formazione di alcoli primari mentre i chetoni portano alla formazione di alcoli secondari.

Riduzione con gli idruri metallici complessi

Gli idruri metallici complessi offrono il metodo più conveniente per la riduzione delle aldeidi e chetoni agli alcoli corrispondenti.

I più importanti fra questi reagenti sono l'idruro di litioalluminio (LiAlH4) e il boridruro di sodio (NaBH4); questi reagenti funzionano come sorgenti di ione idruro, che è un reagente riducente.

Il costo di questi reagenti rende proibitivo il loro uso su scala industriale.

riduzione ad alcoli di aldeidi e chetoni

Il boridruro di sodio, un blando riducente, è spesso usato in etanolo o in etanolo/acqua. Esso, come già detto, si comporta da donatore di uno ione idruro (H-) formando inizialmente lo ione tetraalcossiborato.

formazione dello ione tetraalcossiborato

La successiva idrolisi (o alcolisi) trasforma lo ione tetraalcossiborato nei corrispondenti alcoli.

idrolisi dello ione tetraalcossiborato

In queste condizioni il boridruro di sodio reagisce rapidamente con le aldeidi e i chetoni ma è inerte verso la maggior parte degli altri gruppi funzionali: acidi casrbossilici, esteri, ammidi, nitrili e nitrogruppi.

L'idruro di litio alluminio, un agente riducente molto più potente del boridruro di sodio, riduce in modo rapido ed efficiente i gruppi carbonilici delle aldeidi, chetoni, acidi e derivati degli acidi, così come molti altri gruppi funzionali polari.

E' molto sensibile all'umidità e viene maneggiato nella migliore maniera in etere. La reazione, in pratica, procede in maniera analoga a quella proposta per la riduzione con boridruro di sodio.

Per idrogenazione catalitica

Per la riduzione su larga scala, la idrogenazione catalitica costituisce il metodo migliore per ridurre aldeidi o chetoni.

Tale riduzione può essere condotta in solventi inerti o sui composti liquidi allo stato puro, usando come catalizzatore Ni, Pd o Pt finemente suddivisi.

idrogenazione catalitica di aldeidi e chetoni

L'idrogenazione di un aldeide o di un chetone è molto più lenta dell'idrogenazione di un alchene. Non è quindi possibile ridurre cataliticamente un gruppo carbonilico in presenza di un doppio legame carbonio-carbonio senza saturare in modo concomitante il doppio legame.

Riduzione con dissoluzione di metalli

I chetoni possono essere ridotti in alte rese con sodio in alcol. Anche se queste procedure sono state oramai sostituite dalle riduzioni con metallo-idruri o catalitiche, tuttavia esse vengono usate in qualche caso perchè da un punto di vista stereochimico esse offrono il vantaggio che l'alcol più stabile si forma in quantità maggiore.

riduzione con dissoluzione di metalli

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