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Riduzione degli acidi carbossilici ad alcoli

Riduzione degli acidi carbossilici con LiAlH4 o B2H6

In genere gli acidi carbossilici sono composti estremamente difficili da ridurre. Non tutti i riducenti sono abbastanza forti da ridurre gli acidi carbossilici ad alcoli.

Il boroidruro di sodio (NaBH4) ad esempio non riesce a ridurre l'acido carbossilico ad alcol.

Per ridurre gli acidi carbossilici ad alcoli sono necessari quindi riducenti estremamente forti.

Vediamo in che modo è possibile questa riduzione.

Riduzione di acidi carbossilici con idruro di litio alluminio

Il gruppo carbossilico viene di solito ridotto dall'idruro di litio alluminio.

L'idrogeno acido reagisce per primo liberando H2 gassoso.

Il gruppo carbonilico dello ione carbossilato viene successivamente attaccato dalo ione AlH4- e viene ridotto ad alcolato primario.

La reazione globale è la seguente:

riduzione di acidi carbossilici

Riduzione degli esteri

Qualche volta i sali degli acidi formati inizialmente (RCOO-LiAl+H3) sono insolubili e precipitano, prevenendo la successiva riduzione. In questo caso conviene trasformare prima gli acidi in esteri che vengono poi facilmente ridotti con LiAlH4.

riduzione degli esteri

Riduzione di acidi carbossilici con diborano

Il diborano reagisce molto rapidamente con gli acidi carbossilici, riducendoli ad alcoli primari. La riduzione di altre funzioni carboniliche con diborano è in genere molto più lenta.

acidi carbossilici diborano

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