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Regola di Zaitsev

Regioselettività nella disidratazione di alcoli o nella eliminazione alogenidrica di alogenri alchilici

Per spiegare la regola di Zaitsev, consideriamo la reazione di deidratazione di alcoli.

Ci sono casi in cui la reazione di deidratazione può avvenire in due direzioni diverse portando alla formazione di due alcheni diversi.

E' il caso del 2-metil-2-butanolo che in seguito a deidratazione acido-catalizzata porta alla formazione del 2-metil-1-butene e del 2-metil-2-butene (isomeri costituzionali) nel rapporto di 1:9.

Tale reazione è pertanto regioselettiva.

alcoli isomeri costituzionali

La regioselettività della reazione può essere prevista tramite la regola di Zaitsev: in una ß-eliminazione si genera in maggiori quantità l'alchene che si ottiene per eliminazione di H dal carbonio in posizione ß legato al minor numero di atomi di H. Ciò equivale a dire che in una reazione di ß-eliminazione si ottiene l'alchene più altamente sostituito.

regola di zaitsev

Il motivo della regola di Zaitsev è da ricercarsi nella stabilità degli alcheni. Il doppio legame C=C è stabilizzato dalla presenza di sostituenti alchilici; non a caso gli alcheni più sostituiti sono anche i più stabili.

Poichè lo stato di transizione della reazione presenta un parziale carattere di doppio legame, lo stato di transizione che porta alla formazione dell'alchene più sostituito, sarà maggiormente stabilizzato rendendo più veloce la reazione. Se dunque una reazione può portare alla formazione di diversi alcheni, si formerà prevalentemente l'alchene più sostituito , cioè quello più stabile.

La regola di Zaitsev è valida anche nelle reazione di eliminazione alogenidrica di alogenri alchilici.

Ad esempio, nella reazione di deidroalogenazione del 2-bromo-2-metilpentano, in accordo con la regola di Zaitsev, si viene a formare prevalentemente l'alchene più altamente sostituito (cioè il 2-metil-2-pentene):

regola di zaitsev nella deidroalogenazione di alogenuri alchilici

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