Reazioni dei dieni coniugati
Principali reazioni dei dieni coniugati
I dieni coniugati sottostanno a tutte le reazioni degli alcheni, come l'idrogenazione, le addizioni elettrofile e le addizioni radicaliche, tuttavia le velocità di reazione per i dieni coniugati sono in genere maggiori di quelle degli alcheni semplici.
Inoltre, come prodotto della reazione si ottengono in genere delle miscele che risultano da due reazioni competitive: addizione 1,2 (sui carboni vicini) e addizione 1,4.
Addizione 1,2 e 1,4 di acidi alogenidrici
I dieni coniugati possono addizionare acidi alogenidrici; come prodotto della reazione si ottengono in genere delle miscele che risultano da una addizione 1,2 (sui carboni vicini) o da una addizione 1,4 al doppio legame coniugato del diene.
Se fatta avvenire a bassa temperatura, la reazione è sotto controllo cinetico e si ottengono percentuali maggiori dell'addotto 1,2 che si forma con maggiore velocità.
Se fatta avvenire ad alta temperatura, la reazione è sotto controllo termodinamico e si ottengono percentuali maggiori dell'addotto 1,4 più stabile termodinamicamente dell'addotto 1,2.
Per maggiori informazioni si veda: addizione di acidi alogenidrici a dieni coniugati.
Addizione 1,2 e 1,4 di alogeni a dieni coniugati
Cloro e bromo reagiscono con il butadiene per dare una miscela di addotti 1,2 e 1,4.
Cicloaddizione di Diels-Alder
La cicloaddizione di Diels-Alder è un metodo utilizzato per la preparazione di cicloalcheni a sei atomi di carbonio. Questa reazione coinvolge l'addizione 1,4 di un alchene a un diene coniugato.
Per approfondimenti si veda: cicloaddizione di Diels-Alder.
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