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Reazioni delle ammidi

Principali reazioni che coinvolgono le ammidi

Di seguito vengono elencate le pricipali reazioni a cui gli le ammidi possono sottostare.

Idrolisi

L'idrolisi di una ammide dovrebbe teoricamente portare alla formazione di un acido carbossilico e una ammina. Però, a seconda dell'ambiente in cui viene eseguita la reazione, si ottengono prodotti diversi.

In ambiente acido, infatti, l'ammina che si forma è protonata ed è presente quindi come ione amminio.

In ambiente basico, invece, l'acido carbossilico che si forma è deprotonato ed è presente quindi come anione carbossilato.

Per approfondimenti si veda: idrolisi delle ammidi.

Riduzione

Utilizzando come riducente l'idruro di litio alluminio è possibile ridurre le ammidi ad ammine.

Per approfondimenti si veda: riduzione delle ammidi.

Riarrangiamento di Hoffmann

Le ammidi che non sono sostituite all'azoto possono perdere il gruppo carbonilico per trattamento con alogeni in presenza di base e formare un'ammina nella quale è presente un atomo di carbonio in meno rispetto alla ammide originaria.

riarrangiamento di hofmann

Per approfondimenti si veda: riarrangiamento di Hofmann.

Disidratazione

Tramite disidratazione delle ammidi (R-CONH2) è possibile ottenere sia i nitrili alchilici (R-C≡N) che i nitrili arilici (Ar-C≡N).

disidratazioni delle ammidi

Per approfondimenti si veda: disidratazione delle ammidi.

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