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Reazioni di aldeidi e chetoni

Sommario delle reazioni di aldeidi e chetoni

Le aldeidi e i chetoni danno un numero eccezionale di reazioni importanti da un punto di vista sintetico. La maggior parte di queste coinvolge:

1) una addizione nucleofila al gruppo carbonilico,

2) reazioni di ossidazione o di riduzione del gruppo cabonilico,

3) la partecipazione di un enolo o di un enolato.

Questa sezione costituisce un sommario delle reazioni più importanti.

Riduzione ad idrocarburi

Aldeidi e chetoni possono essere ridotti ad alcani mediante due diversi tipi di reazione:

  • riduzione di Clemmensen
  • riduzione di Wolff-Kishner

Per approfondimenti si veda: riduzione di aldeidi e chetoni ad alcani.

Riduzione ad alcoli

Aldeidi e chetoni possono essere ridotti ad alcoli. La riduzione di aldeidi porta alla formazione di alcoli primari mentre la riduzione di chetoni chetoni porta alla formazione di alcoli secondari.

riduzione di aldeidi e chetoni ad alcoli

Per approfondimenti si veda: riduzione ad alcoli di aldeidi e chetoni.

Ossidazione ad acidi carbossilici

E' possibile ossidare aldeidi e chetoni ad acidi carbossilici. Però, mentre l'ossidazione delle aldeidi avviene anche in condizioni blande, l'ossidazione dei chetoni avviene solo in condizioni estremamente drastiche.

Per approfondimenti si veda: ossidazione di aldeidi e chetoni ad acidi carbossilici.

Reazione di Cannizzaro

In presenza di alcali concentrati, le aldeidi prive di idrogeni in α (alfa) danno una reazione di ossido-riduzione interna (dismutazione) portando alla formazione di un alcol e di un sale di un acido carbossilico.

reazione di cannizzaro

Per approfondimenti si veda: reazione di Cannizzaro.

Addizione di carbanioni

L'addizione di carbanioni (come i reattivi di Grignard) ad aldeidi e chetoni porta alla formazione di alcoli.

grignard + carbonilici

Per approfondimenti si veda: reazione dei reattivi di Grignard con composti carbonilici.

Idratazione: dioli geminali

Aldeidi e chetoni addizionano acqua formando dioli geminali.

formazione di dioli geminali

Per approfondimenti si veda: formazione di dioli geminali.

Addizione di acido cianidrico: cianidrine

L'acido cianidrico può addizionarsi ad una aldeide o ad un chetone per portare alla formazione di composti noti come cianidrine.

cianidrina

Per approfondimenti si veda: cianidrine.

Addizione di alcoli: acetali e chetali

Gli alcoli si addizionano facilmente ad aldeidi e dei chetoni generando acetali e chetali.

Per approfondimenti si veda: formazione di acetali e chetali.

Ossidazione di Baeyer-Villiger

Utilizzando un peracido è possibile convertire i chetoni in esteri.

ossidazione di baeyer-villiger

Per approfondimenti si veda: ossidazione di Baeyer-Villiger.

Addizione di ammoniaca e ammina primarie

Facendo reagire una aldeide o un chetone con ammoniaca (NH3) o con una ammina primaria (R-NH2), si ottengono le immine, composti contenenti il gruppo >C=N.

Per approfondimenti si veda: sintesi di immine.

Addizione di ammine secondarie

Facendo reagire una aldeide o un chetone contenente almeno un α-idrogeno con una ammina secondaria (R2-NH), si ottengono le enammine, composti caratterizzati dal gruppo >C=C-N<.

Per approfondimenti si veda: sintesi di enammine.

Reazione di Wittig

Le ilidi del fosforo e dello zolfo (R3P=CH2 ; R3S=CH2) condensano facilmente con aldeidi e chetoni portando alla formazione di alcheni.

Per approfondimenti si veda: reazione di Wittig.

Alogenazione

Aldeidi e chetoni che possiedono idrogeni in posizione α (aldeidi e chetoni enolizzabili) reagiscono con gli alogeni per dare reazioni di sostituzione al carbonio in α.

alogenazione

Per approfondimenti si veda: alogenazione di aldeidi e chetoni.

Condensazione aldolica

Trattando una aldeide con una base acquosa diluita si verifica una reazione nota con il nome di "condensazione aldolica".

Per approfondimenti si veda: condensazione aldolica o condensazione aldolica mista.

Alchilazione

Trattando una aldeide o un chetone con una base acquosa diluita e con un alogenuro alchilico è possibile ottenere l'alchilazione dell'aldeide o del chetone in posizione alfa.

alchilazione di aldeidi e chetoni

Per approfondimenti si veda: alchilazione di composti carbonilici.

Riassumendo:

reazioni di aldeidi e chetoni

Esercizi su aldeidi e chetoni

Se ti interessano li trovi qui: esercizi su aldeidi e chetoni.

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