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Reazioni degli alchilbenzeni

Principali reazioni degli alchilbenzeni

Gli alchilbenzeni danno tipiche reazioni che vengono riassunte qui di seguito.

Alogenazione radicalica degli alchilbenzeni

I radicali benzilici (così come i carbocationi benzilici) sono composti particolarmente stabili:

carbocatione radicale benzilico

Grazie a questa particolare stabilità, l'alogenazione radicalica degli alchilbenzeni avviene sempre al carbonio benzilico.

carbonio benzilico

Il processo può essere rappresentato come di seguito:

alogenazione radicalica degli alchilbenzeni

La fase di propagazione avviene mediante attacco di un radicale alogeno (X·) al carbonio benzilico con formazione del radicale benzilico:

alogenazione radicalica propagazione

Nella fase successiva il radicale benzilico attacca l'alogeno (X2) formando l'alogenuro di benzile e riformando il radicale alogeno:

alchilbenzeni 2

Ossidazione degli alchilbenzeni

L'acido cromico (ottenuto per aggiunta di acido solforico ad una soluzione acquosa di bicromato di sodio) è un ossidante che, grazie agli effetti attivanti dell'anello benzenico sulla posizione benzilica, riesce ad ossidare un alchilbenzene ad acido benzoico.

ossidazione alchilbenzeni

Sostituzione nucleofila degli alogenuri benzilici

Gli alogenuri benzilici primari danno facilmente reazioni SN2, sia perchè sono estremamente reattivi nei confronti dei nucleofili, sia perchè non danno reazioni di eliminazione.

sostituzione nucleofila alogenuri benzilici

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