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Reazioni degli alcheni

Principali reazioni degli alcheni

Gli alcheni sottostanno a numerosi reazioni molte delle quali sono reazioni di addizione al doppio legame carbonio-carbonio.

Di seguito viene fatto un sommario delle principali reazioni degli alcheni.

Idrogenazione catalitica degli alcheni

Gli alcheni possono essere facilmente ridotti ad alcani conidrogeno e catalizzatore metallico (Pt, Pd, Rh). La reazione è una cis-addizione.

calore di idrogenazione

Per approfondimenti si veda: idrogenazione catalitica degli alcheni.

Addizione di acidi alogenidrici

Gli acidi alogenidrici e in generale tutti gli acidi protici danno reazioni di addizione al doppio legame. In questi casi si segue la regola di Markovnikov.

addizioni di hx al doppio legame

Per approfondimenti si veda: addizioni agli alcheni di acidi protici.

Addizione di HBr per via radicalica

In presenza di perossidi, luce o altri generatori di radicali liberi, si verifica una rapida reazione di addizione di HBr al doppio legame di un alchene. L'orientazione è anti-Markovnikov, nel senso che l'idrogeno si lega al carbonio più sostituito mentre l'alogeno si lega al carbonio meno sostituito. La reazione ha natura radicalica.

addizione radicalica di hbr

Per approfondimenti si veda: addizione di HBr per via radicalica.

Reazioni con alogeni

Cloro e bromo si addizionano ai doppi legami portando alla formazione di dialogenuri vicinali. La reazione è una addizione elettrofila nella quale i due atomi di alogeno si legano da parti opposte rispetto al piano dell'alchene (trans-addizione).

formazione dialogenuro vicinale

Ad alte temperature ed in presenza di luce, cloro e bromo possono reagire con gli alcheni per sostituzione radicalica sulla posizione allilica.

Per approfondimenti si veda: reazione di alcheni con alogeni.

Addizione di acido ipoalogenoso

L'acido ipocloroso (HO―Cl) e l'acido ipobromoso (HO―Br), acidi deboli presenti nelle soluzioni dei rispettivi alogeni Cl2 e di Br2 in acqua, si addizionano facilmente agli alcheni formando aloidrine. Poichè è presente come intermedio uno ione alonio a ponte, l'addizione avviene con stereospecificità trans.

sintesi 2-bromoetanolo

Per approfondimenti si veda: addizione di acido ipocloroso.

Idroborazione di alcheni

L'idroborazione è una reazione in cui un idruro di boro R2BH si addiziona al doppio legame di un alchene formando composti boroalchilici.

idroborazione alcheni

Questi ultimi possono essere ossidati con acqua ossigenata alcalina conducendo all'alcol (idratazione anti-Markovnikov di tipo cis) o possono essere trattati con acidi carbossilici conducendo all'alchene corrispondente (cis-idrogenazione).

Per approfondimenti si veda: idroborazione di alcheni.

Epossidazione

Quando un alchene viene fatto reagire con un perossiacido, si rompe il legame π dell'alchene e si forma un composto eterociclico a tre atomi chiamato epossido o ossirano.

epossidazione

Per approfondimenti si veda: epossidazione di un alchene.

Idrossilazione

L'addizione di due gruppi OH al doppio legame di un alchene è un processo chiamato idrossilazione. E' possibile ottenere cis- o trans-idrossilazioni degli alcheni in vari modi.

Per approfondimenti si veda: idrossilazione di un alchene.

Ozonolisi

La reazione fra alcheni e ozono (O3) porta alla formazione di prodotti instabili ed altamente esplosivi chiamati ozonuri.

ozonuro

Trattati in ambiente acido ossidante, gli ozonuri portano alla formazione di acidi carbossilici e chetoni; in ambiente acido riducente, portano alla formazione di aldeidi e chetoni.

Per approfondimenti si veda: ozonolisi degli alcheni.

Polimerizzazione

La polimerizzazione di un alchene, detta anche polimerizzazione vinilicaè una polimerizzazione che può essere generalizzata come segue:

polimerizzazione alcheni

Essa, a seconda del tipo di catalizzatore utilizzato, può avvenire secondo tre meccanismi diversi: polimerizzazione cationica, polimerizzazione anionica e polimerizzazione radicalica.

Per approfondimenti si veda: polimerizzazione di un alchene.

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