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Reazioni degli acidi carbossilici

Sommario delle reazioni degli acidi carbossilici

Di seguito vengono indicati, in sommario, le principali reazioni degli acidi carbossilici.

Esterificazione di Fisher

Acidi cabossilici ed alcoli, in presenza di catalizzatori acidi (HCl o H2SO4), possono reagire per formare esteri.

La reazione è nota come "esterificazione di Fischer".

esterificazione di fischer

Per approfondimenti si veda: esterificazione di Fisher.

Formazione di lattoni

Gli acidi idrossicarbossilici possono dare una esterificazione interna portando alla formazione di lattoni. Il processo è spontaneo con gli acidi γ- e δ-idrossicarbossilici.

5-esanolide

Per approfondimenti si veda: formazione di lattoni.

Reazione di Hell-Volhard-Zelinsky

Gli acidi carbossilici possono essere α-alogenati utilizzando Br2 come alogeno e tricloruro di fosforo come catalizzatore (reazione di Hell-Volhard-Zelinsky).

acido alfa-alogenato

Per approfondimenti si veda: reazione di Hell-Volhard-Zelinsky.

Decarbossilazione

Mentre gli acidi carbossilici ordinari sono stabili fin oltre i 200°C e quindi non danno reazione di decarbossilazione, gli acidi carbossilici che hanno in beta (rispetto al carbossile) un legame multiplo, subiscono una regolare perdita di anidride carbonica formando un prodotto decarbossilato.

Un esempio è la decarbossilazione dei β-chetoacidi.

beta-chetoacidi decarbossilazione

Per approfondimenti si veda: decarbossilazione termica.

Formazione di cloruri acilici

E' possibile convertire un acido carbossilico nel corrispondente cloruro acilico. Tale conversione viene fatta avvenire per reazione dell'acido carbossilico o con cloruro di tionile o con gli alogenuri di fosforo (tricloruro o pentacloruro di fosforo).

preparazione dei cloruri acilici

Per approfondimenti si veda: preparazione dei cloruri acilici.

Riduzione di acidi carbossilici ad alcoli

E' possibile ridurre acidi carbossilici ad alcoli. Tale reazione è però possibile utilizzando unicamente riducenti estremamente forti.

Per approfondimenti si veda: riduzione degli acidi carbossilici ad alcoli.

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