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Reazione di Wittig

Preparazione di un alchene tramite reazione di Wittig

Le ilidi del fosforo e dello zolfo (R3P=CH2 ; R3S=CH2), che vengono preparate per reazione degli opportuni sali con basi forti, condensano facilmente con aldeidi e chetoni portando alla formazione di alcheni.

Le ilidi del fosforo, conosciute come i reagenti di Wittig, sono le basi utilizzate in un elegante metodo di preparazione degli alcheni.

Il grande vantaggio di tale metodo consiste nel fatto che la posizione del doppio legame è determinata senza ambiguità.

reazione di wittig

La preparazione degli alcheni procede attraverso tre stadi diversi:

1° stadio: formazione del sale

ilidi stadio 1

2° stadio: formazione dell'ilide

ilidi stadio 2

3° stadio: condensazione dell'ilide con un composo carbonilico

ilidi stadio 3

Il più comune sistema solvente-base utilizzato è il metansolfinilcarbanione CH3SOCH2- (generato per azione dell'idruro di sodio sul dimetilsolfossido) in dimetilsolfossido; molto utilizzati sono anche gli alcossidi in alcol.

Le ilidi non vengono isolate; immediatamente dopo la loro formazione vengono poste a reagire con i composti carbonilici nello stesso pallone di reazione.

La reazione più utilizzata è quella del reagente metilenico. Anche gli altri reagenti possono essere usati con la stessa facilità, ma essi portano alla formazione molto spesso di miscele di alcheni cis e trans.

formazione di alcheni tramite ilidi

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