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Addizione dei composti organometallici

Addizione di carbanioni ad aldeidi o chetoni

Un metodo di sintesi che conduce alla formazione di un nuovo legame carbonio-carbonio è l'addizione di un reattivo di Grignard al gruppo carbonilico di aldeidi e chetoni.

grignard + carbonilici

Il prodotto iniziale della addizione è un ossido di magnesio complesso da cui può esser liberato l'alcol per aggiunta di acido diluito.

Il meccanismo completo può essere rappresentato nel seguente modo:

meccanismo di reazione tra reattivi di grignard e composti carbonilici

Se l'alcol è sensibile all'azione dell'acido, l'idrolisi può essere fatta con una soluzione di cloruro di ammonio.

L'addizione di un reattivo di Grignard alla formaldeide porta alla formazione di un alcol primario. Tutte le altre aldeidi addizionano i reattivi di Grignard portando ad alcoli secondari, mentre i chetoni portano ad alcoli terziari.

grignard + aldeidi o chetoni

Concludendo: usando la conversione di un alcol a bromuro, con HBr, poi la formazione del reattivo di Grignard e l'addizione di questi a un carbonile, è possibile trasformare un qualunque alcol in un alcol più complesso.

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