Preparazione dei fenoli
Principali metodi di sintesi dei fenoli
Diversi sono i metodi utilizzati per la preparazione dei fenoli. Alcuni di questi sono utilizzati solo a livello industriale, mentre altri trovano applicazioni unicamente nella pratica di laboratorio.
I seguenti sono i principali metodi utilizzati per la sintesi dei fenoli:
1) Reazione dell'acido benzensolfonico con NaOH
2) Reazione degli alogenuri arilici con NaOH
3) Ossidazione acida del cumene
4) Idrolisi acida dei sali di diazonio
I primi tre metodi sono utilizzati unicamente per la sintesi industriale dei fenoli, mentre l'ultimo metodo è utilizzato nella pratica di laboratorio.
Di seguito analizziamo i vari metodi.
1) Reazione dell'acido benzensolfonico con NaOH
Gli acidi benzensolfonici possono essere facilmente convertiti in fenoli mediante fusione con alcali. Ad esempio, si ottiene con questo metodo il β-naftolo, che è un intermedio molto utile per la preparazione di numerosi coloranti.
2) Reazione degli alogenuri arilici con NaOH
Questo metodo è stato largamente utilizzato per la sintesi industriale dei fenoli. Oramai superato, è stato soppiantato da metodi più recenti.
3) Ossidazione acida del cumene
Tale metodo, utilizzato nella sintesi industriale del fenolo (acido fenico), prevede inizialmente l'alchilazione del benzene con propilene. Dalla reazione si ottiene il cumene (isopropilbenzene) che viene ossidato con l'aria a idroperossido.
Quest'ultimo viene decomposto con catalizzatore acido portando a fenolo e ad acetone come sottoprodotto.
4) Idrolisi acida dei sali di diazonio
Scaldando una soluzione acquosa acida di catione diazonio si ha lo sviluppo di azoto e formazione di fenolo.
Questa reazione viene utilizzata ad esempio per la conversione della m-nitroanilina nel m-nitrofenolo.
Tale metodo è utilizzato unicamente nelle sintesi effettuate nei laboratori chimici.
Studia con noi