Preparazione degli alcani
Sommario dei metodi di sintesi degli alcani
Di seguito vengono elencati i principali metodi di sintesi degli alcani.
Distillazione frazionata del petrolio: cracking e reforming
Petrolio e gas naturale sono le principali fonti degli alcani.
Per distillazione frazionata del petrolio è possibile ottenere varie frazioni ciascuna delle quali è una miscela complessa di idrocarburi.
Alcune frazioni vengono sfruttate direttamente, mentre altre frazioni vengono trasformate in altri prodotti tramite procedimento di isomerizzazione, cracking, alchilazione e reforming catalitico.
Per approfondimenti si veda:
o le singole sezioni riguardanti i trattamenti delle frazioni del petrolio:
Idrogenazione catalitica degli alcheni
Gli alcani possono essere ottenuti per idrogenazione degli alcheni tramite idrogeno e catalizzatore. Questo processo prevede una sin-addizione dell'idrogeno al doppio legame dell'alchene.
Per approfondimenti si veda: idrogenazione catalitica degli alcheni.
Riduzione degli alogenuri alchilici
È possibile ridurre gli alogenuri alchilici ad alcani in vari modi:
- per riduzione attraverso i reattivi di Grignard;
- per riduzione con idruri;
- per riduzione con zinco e acido alogenidrico.
Per approfondimenti si veda: riduzione degli alogenuri alchilici.
Copulazione di due alogenuri alchilici
Gli alcani possono essere ottenuti per copulazione di due alogenuri alchilici. Un alogenuro alchilico R―X viene fatto reagire inizialmente con il litio e in un secondo momento con ioduro rameoso CuI.
Dalla reazione si forma un complesso cuprato (R2CuLi) che reagisce con un secondo alogenuro alchilico R'―X per dare l'alcano R―R'.
Per approfondimenti si veda: copulazione di due alogenuri alchilici.
Riduzione di aldeidi e chetoni
È possibile ridurre aldeidi e chetoni ad alcani mediante due diversi tipi di reazione:
- riduzione di Clemmensen
- riduzione di Wolff-Kishner
Per approfondimenti si veda: riduzione di aldeidi e chetoni ad alcani.
Decarbossilazione dei sali degli acidi carbossilici
L'eliminazione di anidride carbonica (decarbossilazione) dai sali degli acidi carbossilici può avvenire in due modi diversi:
- pirolisi
- reazione di Kolbe
La decarbossilazione per pirolisi avviene per riscaldamento in ambiente alcalino:
La decarbossilazione mediante reazione di Kolbe avviene per elettrolisi in soluzione acquosa:
Entrambe le reazioni portano alla formazione di alcani.
Alchilazione degli alchini terminali e successiva idrogenazione
Trattando un alchino terminale con sodioammide (NaNH2) si forma un anione alchinuro (R–C≡C−Na+).
L'anione alchinuro in presenza di un alogenuro metilico (CH3–X) o di un alogenuro primario (RCH2–X), si comporta da carbanione nucleofilo sostituendo l'alogeno dell'alogenuro alchilico con una reazione di tipo SN2. Dalla reazione si forma un alchino.
Per successiva idrogenazione dell'alchino è possibile ottenere l'alcano corrispondente.
Questa reazione non può essere effettuata con alogenuri secondari o terziari poiché questi danno reazione di eliminazione.
Per approfondimenti si veda: alchilazione alchini terminali.
Idroborazione degli alcheni e successiva idrolisi acida
L'idroborazione degli alcheni seguita da idrolisi acida costituisce un metodo di cis-idrogenazione degli alcheni. Dalla reazione si ottiene un alcano.
Per approfondimenti si veda: idroborazione e successiva idrolisi degli alcheni.
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